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  • 二苯基羟基乙酸的制备实验报告

    分类:实验报告 时间:2016-12-21 本文已影响

    篇一:二苯基羟基乙酸的合成

    二苯基羟基乙酸的合成

    11307110279 高涵

    摘要 用二苯乙二酮作为反应物,以氢氧化钾和乙醇为催化剂,制备二苯基羟基乙酸。产物为白色细晶体,净重1.56g,产率56.9%;通过氢氧化钠溶液滴定测定产物纯度是100.05%。 关键词 二苯基羟基乙酸,多步骤有机反应,混合溶剂重结晶技术,滴定方法

    1 引言

    本实验即应用上回实验的产物二苯乙二酮制备二苯基羟基乙酸。本实验的目的是通过此实验掌握混合溶剂重结晶技术,并了解多步骤有机反应。

    2 合成原理

    二苯乙二酮为α-二酮,与氢氧化钾溶液回流,重排成α-羟基酸盐即二苯乙醇酸钾盐,称为二苯乙醇酸重排。由于反应中形成稳定的羧酸盐,使此重排成为一个不可逆的过程。

    二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备,得到高纯度的产物。

    图表 1 制备过程反应式

    图表 2 二苯乙醇酸重排机理

    3 滴定原理

    3.1 氢氧化钠标准溶液标定原理

    本实验产物二苯基羟基乙酸的滴定以氢氧化钠溶液作为标准溶液,而氢氧化钠标准溶液的标定通过邻苯二甲酸氢钾进行。

    邻苯二甲酸氢钾(

    )可由邻苯

    二甲酸酐与氢氧化钾作用而得,分子量为204.22g/mol。常用做滴定分析中的基准物质,用作制备标准碱溶液的基准试剂和测定pH值的缓

    冲剂,可与氢氧化钠反应生成邻苯二甲酸钾钠。通过邻苯二甲酸氢钾标定的氢氧化钠标准溶液的浓度计算式为:

    图表 3 邻苯二甲酸氢钾结构式

    CNaOH(aq)=

    m邻苯二甲酸氢钾

    204.22

    ×

    1VNaOH(aq)

    3.2 氢氧化钠标准溶液滴定原理

    图表 4 酸碱滴定反应式

    产物二苯基羟基乙酸作为酸与氢氧化钠反应式量比为1:1。事先在二苯基羟基乙酸中滴加两至三滴酚酞试剂作为指示剂,当用氢氧化钠标准溶液滴定至恰好显浅粉色且半分钟只内不退色时即为滴定终点。通过氢氧化钠标准溶液滴定二苯基羟基乙酸的质量计算式为:

    m二苯基羟基乙酸=C氢氧化钠标准溶液×V氢氧化钠标准溶液×228.2

    注意事项:由于从二苯乙醇酸钾盐制备二苯基羟基乙酸的过程用到了盐酸,遗留在二苯基羟基乙酸中的盐酸很可能会导致氢氧化钠溶液滴定得到的结果偏大,纯度甚至超过百分之百;为了得到更为准确的实验结果,洗涤产物时应尽量将产物多清洗几次,测定pH值至洗涤废液pH值接近7为止。

    4 实验部分

    4.1 实验条件

    实验试剂:二苯乙二酮,乙醇,氢氧化钾,蒸馏水,浓盐酸,刚果红试纸,活性炭,氢氧化钠溶液,邻苯二酸氢钾,酚酞溶液。

    实验仪器:圆底烧瓶,茄形瓶,烧杯,磁力搅拌器,油浴装置,球形冷凝管,减压抽气装置,漏斗,花式滤纸,玻璃棒,烘箱,锥形瓶,加料漏斗,布氏漏斗,酸式滴定管。 4.2 二苯乙醇酸钾盐的合成

    在50 mL 圆底烧瓶中加入二苯乙二酮2.52 g与15 mL 95%乙醇,加热溶解,滴加氢氧化钾2.7 g溶于5 mL水的溶液,磁力搅拌反应并回流30 min。然后将反应混合物转移到小烧杯中,在冰水浴中放置析出二苯乙醇酸钾盐的晶体。抽滤,并用少量冷乙醇洗涤晶体。 4.3 二苯基羟基乙酸的合成

    将过滤出的钾盐溶于70 mL水中,滴加2 滴浓盐酸,少量未反应的二苯乙二酮成胶体悬浮物,加入活性炭脱色约两平勺,趁热过滤。滤液冷却至室温,用5%的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝,保持搅拌保证产物松散,在冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤,用冷水洗涤几次以除去晶体中的无机盐和盐酸。产物在85℃烘箱中干燥至恒重。 4.4 滴定过程

    4.4.1 0.1 mol·L -1NaOH标准溶液的配制与标定

    准确称取4.0 g 氢氧化钠溶于1 L蒸馏水中,配制0.1 mol·L -1的标准溶液。 准确称取0.4 g至0.6 g 邻苯二甲酸氢钾基准物质两份分别于两个250 mL 锥形瓶中, 加入40至50 mL水使之溶解,加入3 滴酚酞指示剂,用0.1mol·L -1 氢氧化钠标准溶液滴定至呈微红色,保持半分钟内不退色,即为终点。

    4.4.2 产品纯度的测定

    准确称取产品0.4 g至0.5 g,用30 mL乙醇/水(1∶1)溶液溶解,加入3滴酚酞指示剂,用氢氧化钠标准溶液滴定至呈微红色,保持半分钟内不退色,即为终点。平行测定两次。

    5 结果与讨论

    5.1 产物产量分析及讨论

    本次实验应用二苯乙二酮制备二苯基羟基乙酸。产物二苯基羟基乙酸外观为白色细晶体,理论熔点150℃,分子量为228.2g/mol。

    本次实验使用二苯乙二酮2.52g,约0.012mol。二苯基羟基乙酸的理论产量计算W二苯基羟基乙酸(理论)=n二苯乙二酮×M二苯基羟基乙酸=0.012×228.2g=2.7384g,最终制得二苯基羟基乙酸实际产量为1.56g,即二苯基羟基乙酸产物产率为

    W实际产量W理论值

    ×100%=

    1.562.74

    ×

    100%=56.9%。产率较低的原因推测如下:(1)反应物二苯乙二酮纯度较低;(2)制

    备二苯乙醇酸钾盐的加热回流时间不够充足;(3)制备二苯乙醇酸钾盐的结晶过程中冰水浴时间不够长,中间产物析出不够充分。 5.2 产物纯度分析及讨论

    ??初/g ??末/g Δm/g

    1 16.4054 15.9923 0.4131

    2 15.8592 15.4280 0.4312

    3 15.6842 15.1869 0.4973

    表格 1 基准物质邻苯二酸氢钾的称取

    ??末/ml ??初/ml ΔV/ml 相对平均偏差

    1 18.50 0.40 18.10

    2

    19.12 0.28 18.84 0.09%

    3 22.38 0.63 21.75

    表格 2 氢氧化钠标准溶液的标定

    ??初/g ??末/g

    1 13.7196 13.3063

    2 13.3063 12.8709

    Δm/g 0.4133 0.4354

    表格 3 产物二苯基羟基乙酸的称取

    ??末/ml ??初/ml ΔV/ml ??二苯基羟基乙酸 相对平均偏差

    1 16.94 0.77 16.17 0.4133 0.05%

    2 17.29 0.24 17.05 0.4358 表格 4 产物二苯基羟基乙酸的滴定

    由上表可知,制备氢氧化钠标准溶液的浓度是0.1120mol/L,相对极差为0.09%;测得产物二苯基羟基乙酸的平均百分含量为100.05%。产物纯度超过百分之百的可能原因推测如下:在抽滤分离二苯基羟基乙酸的过程中,由于洗涤产物不充分,同时也未进行洗涤液pH值的测定,致使盐酸和无机盐遗留在产物中;同等质量的盐酸和产物,盐酸可消耗更多的氢氧化钠,导致测得的二苯基羟基乙酸含量超过标准值。

    参考文献

    [1] 李妙葵, 贾瑜, 高翔, 李志铭. 大学有机化学实验. 上海: 复旦大学. 2006.9 [2] 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学. 北京: 高等教育出版社. 2005.6 [3] 吴性良, 孔继烈. 分析化学原理. 北京: 化学工业出版社. 2010.7

    [4] 赵滨, 马林, 沈建中, 卫景德. 无机化学与化学分析实验. 上海: 复旦大学出版社. 2008.8

    篇二:二苯基乙酸制备_有机合成实验四

    2-羟基-2,2-二苯基乙酸的制备

    (本文来自:WwW.hNboxu.cOm 博旭 范文 网:二苯基羟基乙酸的制备实验报告)

    一、实验目的

    1 学习把安息香氧化为苯偶酰(?-二酮)的方法。

    2.学习用苯偶酰的重排反应制备二苯基羟乙酸。

    二、实验内容

    用三氯化铁氧化安息香合成苯偶酰,再在氢氧化钠作用下重排。

    三、实验原理 OO

    四、实验方法与步骤

    1、氧化:于100ml圆底烧瓶中加入10 ml冰乙酸,5 ml 水和9.0克FeCl3.6H2O,装

    上回流冷凝管,小火加热至沸腾,且不时地加以振荡。停止加热,待沸腾平息后,加入

    2.12克安息香,继续加热回流45-60min。加入50mL水再煮沸后,搅拌冷却反应液有黄色固体析出。抽滤,将得到的固体用冷水洗涤3次,

    2、重排反应:将5 ml水放入50 ml圆底烧瓶中,加入5 克KOH并使之溶解,然后加入5 mL 95%乙醇,混合均匀,将2 克苯偶酰加入其中并振荡。此时溶液呈深紫色。待固体全部溶解后,安装回流冷凝管,水浴煮沸15 min,加热过程即有固体析出。冷却,冷水中放置1h后,抽滤,用少量无水乙醇洗涤固体(双层滤纸),得到白色二苯基羟乙酸钾盐。

    3、后处理及产品的精制:将上述钾盐溶于60 ml水中,过滤除去不溶物。然后,边

    搅拌边滴加6%盐酸至溶液呈弱酸性,即有白色晶体析出。经放置冷却后,抽滤,将结晶用冷水洗涤几次,干燥,称重,得粗产品。

    二苯基羟基乙酸

    熔点 148-152 oC

    沸点 180 oC (13 MMHG)

    水溶性 1.41 G/L (25 oC

    安息香

    苯偶酰:

    黄色晶体。有旋光性。密度1.23。熔点95℃。沸点346-348℃(分解)。溶于乙醇及乙醚,不溶于水。还原时生成苯偶姻。

    思考:1、制备苯偶酰时,加入醋酸起什么作用?

    2、请用电子转移弯箭头表示由苯偶酰制2-羟基-2,2-二苯基乙酸备机理

    篇三:乙酸乙酯的制备实验报告

    年 月 日姓 名 系年级 组 别 同组者科 目 有机化学 题 目 乙酸乙酯的制备 仪器编号

    一.实验目的

    1.掌握酯化反应原理以及由乙酸和乙醇制备乙酸乙酯的方法。 2.学会回流反应装置的搭制方法。

    3.复习蒸馏、分液漏斗的使用、液体的洗涤与干燥等基本操作。

    二.实验原理

    本实验用冰醋酸和乙醇为原料,采用乙醇过量、利用浓硫酸的吸水作用使反

    应顺利进行。除生成乙酸乙酯的主反应外,还有生成乙醚的副反应。主反应:

    CHCHCHCOOH323

    +

    浓HSO24

    ?

    HOCHCOOCHCH2323

    +

    副反应:

    CHCH32

    浓HSO170 C

    o

    HHC22

    O+H2

    (CHCH)O32

    2

    HO2+

    2(CHCH)322

    浓HSO140 oC

    乙酸乙酯的立体结构

    三.仪器与试剂

    仪器:100ml、50ml圆底烧瓶,冷凝管,温度计,分液漏斗,电热套,维氏分馏

    柱,接引管,铁架台,胶管等。

    四.实验装置图

    反应装置 蒸馏装置

    六.实验记录

    七.数据处理

    .7

    产率=11%=53.2% ?100

    八.主要物料及产物的物理常数

    九.讨论

    1. 浓硫酸加入时会放热,应在摇动中缓慢加入。

    2. 加入饱和NaCO3时,应在摇动后放气,以避免产生CO2而使分液漏斗内压力过大。

    2-3. 若CO3洗涤不完全,加入CaCl2时会有CaCO3沉淀生成,应加入稀盐酸溶解。 4. 干燥时应塞上瓶塞,并间歇振荡。 5. 蒸馏时,所有仪器均需烘干。

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